Tìm theo
Naproxen
Các tên gọi khác (17 ) :
  • (+)-(S)-6-Methoxy-alpha-methyl-2-naphthaleneacetic acid
  • (+)-(S)-Naproxen
  • (+)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionic acid
  • (+)-2-(Methoxy-2-naphthyl)-propionic acid
  • (+)-2-(Methoxy-2-naphthyl)-propionsaeure
  • (+)-Naproxen
  • (S)-(+)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionic acid
  • (S)-(+)-Naproxen
  • (S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propanoic acid
  • (S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionic acid
  • (S)-6-Methoxy-alpha-methyl-2-naphthaleneacetic acid
  • (S)-Naproxen
  • Naprolag
  • Naproxen
  • Naproxène
  • Naproxeno
  • Naproxenum
Thuốc giảm đau, hạ sốt, chống viêm không steroid, điều trị Gút và các bệnh xương khớp
Thuốc Gốc
Small Molecule
CAS: 22204-53-1
ATC: G02CC02, M01AE02, M02AA12
ĐG : Advanced Pharmaceutical Services Inc.
CTHH: C14H14O3
PTK: 230.2592
An anti-inflammatory agent with analgesic and antipyretic properties. Both the acid and its sodium salt are used in the treatment of rheumatoid arthritis and other rheumatic or musculoskeletal disorders, dysmenorrhea, and acute gout. [PubChem]
Nhận Dạng Quốc Tế & Đặc Tính Hóa Học
Công thức hóa học
C14H14O3
Phân tử khối
230.2592
Monoisotopic mass
230.094294314
InChI
InChI=1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1
InChI Key
InChIKey=CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N
IUPAC Name
(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
Traditional IUPAC Name
naproxen
SMILES
COC1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)[C@H](C)C(O)=O
Độ tan chảy
153 °C
Độ hòa tan
15.9 mg/L (at 25 °C)
logP
3.18
logS
-4.16
pKa (strongest acidic)
4.19
pKa (Strongest Basic)
-4.8
PSA
46.53 Å2
Refractivity
64.85 m3·mol-1
Polarizability
24.81 Å3
Rotatable Bond Count
3
H Bond Acceptor Count
3
H Bond Donor Count
1
Physiological Charge
-1
Number of Rings
2
Bioavailability
1
Rule of Five
true
Ghose Filter
true
caco2 Permeability
-4.83
pKa
4.15
Dược Lực Học : Naproxen is a member of the arylacetic acid group of nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). Naproxen has analgesic and antipyretic properties. As with other NSAIDs, its mode of action is not fully understood; however, its ability to inhibit prostaglandin synthesis may be involved in the anti-inflammatory effect.
Cơ Chế Tác Dụng : An anti-inflammatory agent with analgesic and antipyretic properties. Both the acid and its sodium salt are used in the treatment of rheumatoid arthritis and other rheumatic or musculoskeletal disorders, dysmenorrhea, and acute gout. [PubChem] The mechanism of action of naproxen, like that of other NSAIDs, is believed to be associated with the inhibition of cyclooxygenase activity. Two unique cyclooxygenases have been described in mammals. The constitutive cyclooxygenase, COX-1, synthesizes prostaglandins necessary for normal gastrointestinal and renal function. The inducible cyclooxygenase, COX-2, generates prostaglandins involved in inflammation. Inhibition of COX-1 is thought to be associated with gastrointestinal and renal toxicity while inhibition of COX-2 provides anti-inflammatory activity.
Dược Động Học :
▧ Absorption :
Naproxen itself is rapidly and completely absorbed from the GI tract with an in vivo bioavailability of 95%. Although naproxen itself is well absorbed, the sodium salt form is more rapidly absorbed resulting in higher peak plasma levels for a given dose. Food causes a slight decrease in the rate absorption.
▧ Protein binding :
At therapeutic levels naproxen is greater than 99% albumin-bound.
▧ Metabolism :
Naproxen is extensively metabolized to 6-0-desmethyl naproxen and both parent and metabolites do not induce metabolizing enzymes.
▧ Half Life :
The observed terminal elimination half-life is approximately 15 hours.
Độc Tính : ORAL (LD50): Acute: 248 mg/kg [Rat]. 360 mg/kg [Mouse]. Symptoms of overdose include drowsiness, heartburn, indigestion, nausea, and vomiting.
Chỉ Định : For the treatment of rheumatoid arthritis, osteoarthritis, ankylosing spondylitis, tendinitis, bursitis, and acute gout. Also for the relief of mild to moderate pain and the treatment of primary dysmenorrhea.
Tương Tác Thuốc :
  • Acenocoumarol The NSAID, naproxen, may increase the anticoagulant effect of acenocoumarol.
  • Alendronate Increased risk of gastric toxicity
  • Anisindione The NSAID, naproxen, may increase the anticoagulant effect of anisindione.
  • Apixaban Due to pharmacodynamic interaction, a 50-60% increase in anti-Factor Xa activity may be observed with concomitant therapy.
  • Azilsartan medoxomil Increases toxicity of each. May deteriorate renal function, particularly in volume depleted or elderly patients. Decreases effects of azilsartan by antagonism.
  • Colesevelam Bile acid sequestrants may decrease the absorption of Nonsteroidal Anti-Inflammatory Agents. Monitor for decreased serum concentrations/therapeutic effects of nonsteroidal anti-inflammatory agents (NSAID) if coadministered with bile acid sequestrants. Separating the administration of doses by 2 or more hours may reduce (but not eliminate) the risk of interaction. The manufacturer of colesevelam recommends that drugs should be administered at least 1 hour before or 4 hours after colesevelam.
  • Cyclosporine Monitor for nephrotoxicity
  • Dicoumarol The NSAID, naproxen, may increase the anticoagulant effect of dicumarol.
  • Ginkgo biloba Additive anticoagulant/antiplatelet effects may increase bleed risk. Concomitant therapy should be avoided.
  • Lithium The NSAID, naproxen, may decrease the renal excretion of lithium. Increased risk of lithium toxicity.
  • Methotrexate The NSAID, naproxen, may decrease the renal excretion of methotrexate. Increased risk of methotrexate toxicity.
  • Pralatrexate NSAIDs increase the risk of toxicity due to impairment of renal clearance of pralatrexate thus increasing exposure. Monitor for adverse effects or adjust dose of pralatrexate.
  • Tapentadol Increases the AUC of tapentadol by 17%. These changes are not considered clinically relevant and no change in dose is required.
  • Telmisartan Concomitant use of Telmisartan and Naproxen may increase the risk of acute renal failure and hyperkalemia. Monitor renal function at the beginning and during treatment.
  • Timolol The NSAID, Naproxen, may antagonize the antihypertensive effect of Timolol.
  • Trandolapril The NSAID, Naproxen, may reduce the antihypertensive effect of Trandolapril. Consider alternate therapy or monitor for changes in Trandolapril efficacy if Naproxen is initiated, discontinued or dose changed.
  • Treprostinil The prostacyclin analogue, Treprostinil, may increase the risk of bleeding when combined with the NSAID, Naproxen. Monitor for increased bleeding during concomitant thearpy.
  • Triflusal The metabolite of triflusal, 2-hydroxy-4-trifluoro-methyl-benzoic acid (HTB), impairs the serum protein binding of naproxen to the same extent as acetylsalisylic acid. Thus, the free fraction of glisentide may be increased. A dosage reduction may be required if used in combination.
  • Vilazodone Increased risk of bleeding with concomitant use of NSAIDs with vilazodone.
  • Warfarin The antiplatelet effects of naproxen may increase the bleed risk associated with warfarin. Consider alternate therapy or monitor for signs and symptoms of bleeding during concomitant therapy.
Liều Lượng & Cách Dùng : Suppository - Rectal
Suspension - Oral
Tablet - Oral
Tablet, coated - Oral
Tablet, extended release - Oral
Dữ Kiện Thương Mại
Giá thị trường
Nhà Sản Xuất
  • Công ty : Bayer
    Sản phẩm biệt dược : Aleve
  • Công ty : Laboratorios
    Sản phẩm biệt dược : Alidase
  • Công ty : Actavis
    Sản phẩm biệt dược : Alpoxen
  • Công ty : Aldril
    Sản phẩm biệt dược : Alpron
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Anaprox
  • Công ty : Marvic
    Sản phẩm biệt dược : Apain
  • Công ty : Roche
    Sản phẩm biệt dược : Apranax
  • Công ty : Bayer
    Sản phẩm biệt dược : Apronax
  • Công ty : Orion
    Sản phẩm biệt dược : Bonyl
  • Công ty : Bruluart
    Sản phẩm biệt dược : Bruproxen
  • Công ty : Nycomed
    Sản phẩm biệt dược : Bumaflex N
  • Công ty : Buxton
    Sản phẩm biệt dược : Congex
  • Công ty : Monserrat
    Sản phẩm biệt dược : Debril
  • Sản phẩm biệt dược : Deproxen
  • Sản phẩm biệt dược : Dysmenalgit
  • Công ty : Roche
    Sản phẩm biệt dược : Ec-naprosyn
  • Công ty : Emo-Farm
    Sản phẩm biệt dược : Emox
  • Công ty : EMO
    Sản phẩm biệt dược : Emoxen
  • Công ty : Saval
    Sản phẩm biệt dược : Eurogesic
  • Công ty : Fabra
    Sản phẩm biệt dược : Fabralgina
  • Công ty : Bayer
    Sản phẩm biệt dược : Feminax Ultra
  • Công ty : Interpharma
    Sản phẩm biệt dược : Flogotone
  • Công ty : Gerard
    Sản phẩm biệt dược : Gerinap
  • Công ty : Panion & BF
    Sản phẩm biệt dược : Honlow
  • Công ty : Farmacoop
    Sản phẩm biệt dược : Improstan
  • Công ty : Farmaceutica
    Sản phẩm biệt dược : Inflamax
  • Công ty : Alphapharm
    Sản phẩm biệt dược : Inza
  • Công ty : Quilab
    Sản phẩm biệt dược : Iraxen
  • Công ty : Conba
    Sản phẩm biệt dược : Jinkangpuli
  • Công ty : Brisafarma
    Sản phẩm biệt dược : Lexinax
  • Công ty : Hexa
    Sản phẩm biệt dược : Melgar
  • Công ty : Biomep
    Sản phẩm biệt dược : Messelxen
  • Công ty : STADA
    Sản phẩm biệt dược : Mobilat
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : NAPRELAN
  • Công ty : Roche
    Sản phẩm biệt dược : Naprometin
  • Công ty : Roche
    Sản phẩm biệt dược : Naprosyn
  • Công ty : Abdi Ibrahim
    Sản phẩm biệt dược : Naprosyn CR
  • Công ty : Roche
    Sản phẩm biệt dược : Naprosyn EC
  • Công ty : Roche
    Sản phẩm biệt dược : Naprosyn Entero
  • Công ty : Roche
    Sản phẩm biệt dược : Naprosyn SR
  • Công ty : Roche
    Sản phẩm biệt dược : Naprosyne
  • Công ty : Labinco
    Sản phẩm biệt dược : Naproval
  • Công ty : GlaxoSmithKline
    Sản phẩm biệt dược : Naproxen
  • Công ty : Andromaco
    Sản phẩm biệt dược : Naprux
  • Công ty : Lba
    Sản phẩm biệt dược : Neuralprona
  • Công ty : Mylan
    Sản phẩm biệt dược : Noflam
  • Công ty : Medicef
    Sản phẩm biệt dược : Nopain
  • Công ty : New Research
    Sản phẩm biệt dược : Prexan
  • Công ty : Remedica
    Sản phẩm biệt dược : Priaxen
  • Công ty : Laser
    Sản phẩm biệt dược : Princeps
  • Công ty : Orion
    Sản phẩm biệt dược : Pronaxen
  • Công ty : Grünenthal
    Sản phẩm biệt dược : Proxen
  • Công ty : Roche
    Sản phẩm biệt dược : Proxen S
  • Công ty : Roche
    Sản phẩm biệt dược : Proxen SR
  • Công ty : General Pharma
    Sản phẩm biệt dược : Releve
  • Sản phẩm biệt dược : Repro
  • Công ty : Helcor
    Sản phẩm biệt dược : Reuxen
  • Công ty : BioGenet
    Sản phẩm biệt dược : Riproxen
  • Công ty : Perumed
    Sản phẩm biệt dược : Sanaprox
  • Công ty : YSP
    Sản phẩm biệt dược : Seladin
  • Công ty : Novartis
    Sản phẩm biệt dược : Servinaprox
  • Công ty : Polfa Tarchomin
    Sản phẩm biệt dược : Tarproxen
  • Công ty : Incepta
    Sản phẩm biệt dược : Ticoflex
  • Công ty : Frasca
    Sản phẩm biệt dược : Tundra
  • Công ty : Elder
    Sản phẩm biệt dược : Xenar
  • Công ty : Elder
    Sản phẩm biệt dược : Xenar-CR
Đóng gói
Tài Liệu Tham Khảo Thêm
drugbank
http://www.drugbank.ca/drugs/DB00788
KEGG Compound
http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:C01517
KEGG Drug
http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?drug:D00118
BindingDB
http://www.bindingdb.org/bind/chemsearch/marvin/MolStructure.jsp?monomerid=50009860
National Drug Code Directory
http://www.hipaaspace.com/Medical_Billing/Coding/National.Drug.Codes/PDF/0004-6313-01
PharmGKB
http://www.pharmgkb.org/drug/PA450595
Wikipedia
http://en.wikipedia.org/wiki/Naproxen
RxList
http://www.rxlist.com/cgi/generic/naproxsod.htm
PDRhealth
http://www.pdrhealth.com/drug_info/rxdrugprofiles/drugs/ana1021.shtml
Drugs.com
http://www.drugs.com/naproxen.html
... loading
... loading