Tìm theo
Nalidixic Acid
Các tên gọi khác (11 ) :
  • 1-Aethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-on-3-karbonsaeure
  • 1-Ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  • 1-Ethyl-7-methyl-1,4-dihydro-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxylic acid
  • 1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
  • 1,4-dihydro-1-Ethyl-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  • 3-Carboxy-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one
  • Acide nalidixique
  • Acido nalidixico
  • Acidum Nalidixicum
  • Nalidixic acid
  • Nalidixinsäure
Thuốc trị ký sinh trùng, chống nhiễm khuẩn
Thuốc Gốc
Small Molecule
CAS: 389-08-2
ATC: J01MB02
ĐG : Professional Co.
CTHH: C12H12N2O3
PTK: 232.2353
A synthetic 1,8-naphthyridine antimicrobial agent with a limited bacteriocidal spectrum. It is an inhibitor of the A subunit of bacterial DNA gyrase. [PubChem]
Nhận Dạng Quốc Tế & Đặc Tính Hóa Học
Công thức hóa học
C12H12N2O3
Phân tử khối
232.2353
Monoisotopic mass
232.08479226
InChI
InChI=1S/C12H12N2O3/c1-3-14-6-9(12(16)17)10(15)8-5-4-7(2)13-11(8)14/h4-6H,3H2,1-2H3,(H,16,17)
InChI Key
InChIKey=MHWLWQUZZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N
IUPAC Name
1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
Traditional IUPAC Name
nalidixic acid
SMILES
CCN1C=C(C(O)=O)C(=O)C2=C1N=C(C)C=C2
Độ tan chảy
229.5 °C
Độ hòa tan
100 mg/L (at 23 °C)
logP
1.59
logS
-3.37
pKa (strongest acidic)
5.95
pKa (Strongest Basic)
4.68
PSA
70.5 Å2
Refractivity
62.82 m3·mol-1
Polarizability
23.65 Å3
Rotatable Bond Count
2
H Bond Acceptor Count
5
H Bond Donor Count
1
Physiological Charge
-1
Number of Rings
2
Bioavailability
1
Rule of Five
true
Ghose Filter
true
pKa
8.6
Dược Lực Học : Nalidixic acid is a quinolone antibacterial agent for oral administration. Nalidixic acid has marked antibacterial activity against gram-negative bacteria including Enterobacter species, Escherichia coli, Morganella Morganii; Proteus Mirabilis, Proteus vulgaris, and Providencia rettgeri. Pseudomonas species are generally resistant to the drug. Nalidixic acid is bactericidal and is effective over the entire urinary pH range. Conventional chromosomal resistance to nalidixic acid taken in full dosage has been reported to emerge in approximately 2 to 14 percent of patients during treatment; however, bacterial resistance to nalidixic acid has not been shown to be transferable via R factor.
Cơ Chế Tác Dụng : A synthetic 1,8-naphthyridine antimicrobial agent with a limited bacteriocidal spectrum. It is an inhibitor of the A subunit of bacterial DNA gyrase. [PubChem] Evidence exists for Nalidixic acid that its active metabolite, hydroxynalidixic acid, binds strongly, but reversibly, to DNA, interfering with synthesis of RNA and, consequently, with protein synthesis.
Dược Động Học :
▧ Absorption :
Following oral administration, nalidixic acid is rapidly absorbed from the gastrointestinal tract. Bioavailability is approximately 96%. Absorption may be delayed if taken with antacids.
▧ Protein binding :
Nalidixic acid is 93% bound to protein in the blood, and the active metabolite, hydroxynalidixic acid is 63% bound.
▧ Metabolism :
Hepatic. 30% of administered dose is metabolized to the active metabolite, hydroxynalidixic acid. Rapid conjugation of parent drug and active metabolite to inactive metabolites. Metabolism may vary widely among individuals. In the urine, hydroxynalidixic acid represents 80 to 85% of the antibacterial activity.
▧ Route of Elimination :
Following oral administration, NegGram is rapidly absorbed from the gastrointestinal tract, partially metabolized in the liver, and rapidly excreted through the kidneys. Approximately four percent of NegGram is excreted in the feces.
▧ Half Life :
1.1 to 2.5 hours in healthy adult patients, and up to 21 hours in patients with impaired renal function.
Độc Tính : ORAL (LD50): Acute: 1160 mg/kg [Rat]. 572 mg/kg [Mouse]. Toxic psychosis, convulsions, increased intracranial pressure, or metabolic acidosis may occur in patients taking more than the recommended dosage. Vomiting, nausea, and lethargy may also occur following overdosage.
Chỉ Định : For the treatment of urinary tract infections caused by susceptible gram-negative microorganisms, including the majority of E. Coli, Enterobacter species, Klebsiella species, and Proteus species.
Tương Tác Thuốc :
  • Acenocoumarol The quinolone antibiotic, nalidixic acid, may increase the anticoagulant effect of acenocoumarol.
  • Anisindione The quinolone antibiotic, nalidixic acid, may increase the anticoagulant effect of anisindione.
  • Calcium Acetate Calcium salts such as calcium acetate may decrease the absorption of quinolone antibiotics such as nalidixic acid. Of concern only with oral administration of both agents. Interactions can be minimized by administering oral quinolone at least 2 hours before, or 6 hours after, the dose of an oral calcium supplement. Monitor for decreased therapeutic effects of oral quinolones if administered with oral calcium supplements.
  • Dicoumarol The quinolone antibiotic, nalidixic acid, may increase the anticoagulant effect of dicumarol.
  • Warfarin The quinolone antibiotic, nalidixic acid, may increase the anticoagulant effect of warfarin.
Liều Lượng & Cách Dùng : Tablet - Oral
Dữ Kiện Thương Mại
Giá thị trường
Nhà Sản Xuất
  • Công ty : Nenza Pharma
    Sản phẩm biệt dược : Adix
  • Công ty : Panion & BF
    Sản phẩm biệt dược : Curiemylon
  • Sản phẩm biệt dược : Degram
  • Công ty : Washington
    Sản phẩm biệt dược : Delugi
  • Công ty : Jayson
    Sản phẩm biệt dược : Dixicon
  • Công ty : Meider
    Sản phẩm biệt dược : Glanega
  • Công ty : Johnson
    Sản phẩm biệt dược : Gramazine
  • Công ty : Ranbaxy
    Sản phẩm biệt dược : Gramoneg
  • Công ty : Chen Ho
    Sản phẩm biệt dược : Huei Yi
  • Công ty : San Tong
    Sản phẩm biệt dược : Lisalenb
  • Công ty : Li Ta
    Sản phẩm biệt dược : Litalon
  • Công ty : Pei Jin
    Sản phẩm biệt dược : Nadixin
  • Công ty : Century
    Sản phẩm biệt dược : Nadon
  • Công ty : Ming Ta
    Sản phẩm biệt dược : Nagomin
  • Sản phẩm biệt dược : Nal-acid
  • Công ty : Yu Sheng
    Sản phẩm biệt dược : Nalic
  • Công ty : Torrent
    Sản phẩm biệt dược : Nalicid
  • Công ty : Square
    Sản phẩm biệt dược : Nalid
  • Công ty : Fu Yuan
    Sản phẩm biệt dược : Nalidin
  • Công ty : Dar-Al-Dawa
    Sản phẩm biệt dược : Nalidix
  • Công ty : Acme
    Sản phẩm biệt dược : Naligram
  • Công ty : The Central
    Sản phẩm biệt dược : Nalitomylon
  • Công ty : Aristopharma
    Sản phẩm biệt dược : Nalix
  • Công ty : Zentiva
    Sản phẩm biệt dược : Nalixid
  • Công ty : Yung Sine
    Sản phẩm biệt dược : Nalixin
  • Công ty : Beximco
    Sản phẩm biệt dược : Nebactil
  • Công ty : Hor Chen
    Sản phẩm biệt dược : Negachine
  • Công ty : Sanofi-Aventis
    Sản phẩm biệt dược : NegGram
  • Công ty : Sanofi-Aventis
    Sản phẩm biệt dược : Nevigramon
  • Công ty : Isei
    Sản phẩm biệt dược : Unaserus
  • Công ty : Sanofi Aventis
    Sản phẩm biệt dược : Wintomylon
  • Công ty : Sankei Yakuhin
    Sản phẩm biệt dược : Wintorin
  • Công ty : Yoshindo
    Sản phẩm biệt dược : Youdix
  • Công ty : Yung Chang
    Sản phẩm biệt dược : Zuno-Nathasid
Đóng gói
Tài Liệu Tham Khảo Thêm
drugbank
http://www.drugbank.ca/drugs/DB00779
PubChem Compound
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=4421
PubChem Substance
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=46507401
KEGG Compound
http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:C05079
KEGG Drug
http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?drug:D00183
ChemSpider
http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4268.html
BindingDB
http://www.bindingdb.org/bind/chemsearch/marvin/MolStructure.jsp?monomerid=21691
National Drug Code Directory
http://www.hipaaspace.com/Medical_Billing/Coding/National.Drug.Codes/PDF/0024-1322-03
PharmGKB
http://www.pharmgkb.org/drug/PA164746384
RxList
http://www.rxlist.com/cgi/generic2/nalidixicacid.htm
Drugs.com
http://www.drugs.com/cdi/nalidixic-acid.html
... loading
... loading