Tìm theo
Ibuprofen
Các tên gọi khác (57 ) :
  • (+-)-2-(P-Isobutylphenyl)propionic acid
  • (+-)-alpha-Methyl-4-(2-methylpropyl)benzeneacetic acid
  • (+-)-Ibuprofen
  • (+-)-P-Isobutylhydratropic acid
  • (4-Isobutylphenyl)-alpha-methylacetic acid
  • (RS)-ibuprofen
  • 2-(4-Isobutylphenyl)propanoic acid
  • 4-Isobutylhydratropic acid
  • Adran
  • Advil
  • alpha-(4-Isobutylphenyl)propionic acid
  • alpha-(P-Isobutylphenyl)propionic acid
  • Amibufen
  • Anco
  • Anflagen
  • Apsifen
  • Bluton
  • Brufen
  • Brufort
  • Buburone
  • Butylenin
  • Dolgin
  • Dolgirid
  • Dolgit
  • Dolo-dolgit
  • Ebufac
  • Epobron
  • Femadon
  • Haltran
  • Ibu-attritin
  • Ibumetin
  • Ibuprocin
  • Ibuprofen
  • Ibuprophen
  • Ibutid
  • Inabrin
  • Inoven
  • Lamidon
  • Lebrufen
  • Liptan
  • Medipren
  • Motrin
  • Mynosedin
  • Nobfen
  • Nobgen
  • Nuprin
  • Nurofen
  • P-Isobutylhydratropic Acid
  • Para-Isobutylhydratropic Acid
  • Pediaprofen
  • Roidenin
  • Rufen
  • Seclodin
  • Suspren
  • Tabalon
  • Trendar
  • Urem
Thuốc giảm đau, hạ sốt, chống viêm không steroid, điều trị Gút và các bệnh xương khớp
Thuốc Gốc
Small Molecule
CAS: 15687-27-1
ATC: C01EB16, G02CC01, M01AE01, M01AE14, M02AA13
ĐG : Abbott Laboratories Ltd. , http://www.abbott.com
CTHH: C13H18O2
PTK: 206.2808
Ibuprofen, a propionic acid derivative, is a prototypical nonsteroidal anti-inflammatory agent (NSAIA) with analgesic and antipyretic properties.
Nhận Dạng Quốc Tế & Đặc Tính Hóa Học
Công thức hóa học
C13H18O2
Phân tử khối
206.2808
Monoisotopic mass
206.13067982
InChI
InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)
InChI Key
InChIKey=HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N
IUPAC Name
2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid
Traditional IUPAC Name
(+-)-ibuprofen
SMILES
CC(C)CC1=CC=C(C=C1)C(C)C(O)=O
Độ tan chảy
75-77.5
Độ hòa tan
21 mg/L (at 25 °C)
logP
3.97
logS
-3.99
pKa (strongest acidic)
4.85
PSA
37.3 Å2
Refractivity
60.73 m3·mol-1
Polarizability
23.76 Å3
Rotatable Bond Count
4
H Bond Acceptor Count
2
H Bond Donor Count
1
Physiological Charge
-1
Number of Rings
1
Bioavailability
1
Rule of Five
true
Ghose Filter
true
caco2 Permeability
-4.28
pKa
4.91
Dược Lực Học : Ibuprofen is a nonsteroidal anti-inflammatory agent (NSAIA) or nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID), with analgesic and antipyretic properties. Ibuprofen has pharmacologic actions similar to those of other prototypical NSAIAs, which are thought to act through inhibition of prostaglandin synthesis.
Cơ Chế Tác Dụng : Ibuprofen, a propionic acid derivative, is a prototypical nonsteroidal anti-inflammatory agent (NSAIA) with analgesic and antipyretic properties. The exact mechanism of action of ibuprofen is unknown. Ibuprofen is a non-selective inhibitor of cyclooxygenase, an enzyme invovled in prostaglandin synthesis via the arachidonic acid pathway. Its pharmacological effects are believed to be due to inhibition cylooxygenase-2 (COX-2) which decreases the synthesis of prostaglandins involved in mediating inflammation, pain, fever and swelling. Antipyretic effects may be due to action on the hypothalamus, resulting in an increased peripheral blood flow, vasodilation, and subsequent heat dissipation. Inhibition of COX-1 is thought to cause some of the side effects of ibuprofen including GI ulceration. Ibuprofen is administered as a racemic mixture. The R-enantiomer undergoes extensive interconversion to the S-enantiomer in vivo. The S-enantiomer is believed to be the more pharmacologically active enantiomer.
Dược Động Học :
▧ Absorption :
~ 80% absorbed from GI tract

Time to reach peak plasma concentration = 47 minutes (suspension), 62 minutes (chewable tablets), 120 minutes (conventional tablets)


▧ Protein binding :
90-99% to whole human plasma and site II of purified albumin, binding appears to be saturable and becomes non-linear at concentrations exceeding 20 mcg/ml.
▧ Metabolism :
R-enanatiomer undergoes extensive enantiomeric conversion (53-65%) to the more active S-enantiomer in vivo. Metablized by oxidation to 2 inactive metabolites: (+)-2[4´-(2-hydroxy-2-methylpropyl)phenyl]propionic acid and (+)-2-[4´-(2-carboxypropyl)phenyl]propionic acid. Very small amounts of 1-hydroxyibuprofen and 3-hydroxyibuprofen have been recovered from urine. Cytochrome P450 2C9 is the major catalyst in the formation of oxidative metabolites. Oxidative metabolites may be conjugated to glucuronide prior to excretion.
▧ Route of Elimination :
Ibuprofen is rapidly metabolized and eliminated in the urine.
▧ Half Life :
2-4 hours
Độc Tính :

Side effects: May cause peripheral edema and fluid retention. Use caution in patients with congestive heart failure or severe uncontrolled hypertension. May cause dyspepsia, heartburn, nausea, vomiting, anorexia, diarrhea, constipation, stomatitis, flatulence, bloating, epigastric pain, and abdominal pain. Peptic ulcer and GI bleeding have been reported. May also cause dizziness, headache and nervousness. Acute renal failure accompanied by acute tubular necrosis has been reported.

Most common symptoms of overdose are abdominal pain, nausea, vomiting, lethargy, vertigo, drowsiness (somnolence), dizziness and insomnia. Other symptoms of overdose include headache, loss of consciousness, tinnitus, CNS depression, convulsions and seizures. May rarely cause metabolic acidosis, abnormal hepatic function, hyperkalemia, renal failure, dyspnea, respiratory depression, coma, acute renal failure, and apnea (primarily in very young pediatric patients).

LD50=1255mg/kg(orally in mice)
Chỉ Định : For symptomatic treatment of rheumatoid arthritis, juvenile rheumatoid arthritis and osteoarthritis. May be used to treat mild to moderate pain and for the management of dysmenorrhea. May be used to reduce fever. Has been used with some success for treating ankylosing spondylitis, gout and psoriatic arthritis. May reduce pain, fever and inflammation of pericarditis. May be used IV with opiates to relieve moderate to severe pain. Ibuprofen lysine may be used IV to treat patent ductus arteriosus (PDA) in premature neonates.
Tương Tác Thuốc :
  • Acebutolol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Acenocoumarol The NSAID, ibuprofen, may increase the anticoagulant effect of acenocoumarol.
  • Acetylsalicylic acid Concomitant therapy of the NSAID, ketoprofen, and acetylsalicylic acid may result in additive adverse/toxic effects (e.g. GI bleeding). The NSAID may also limit the cardioprotective effect of acetylsalicylic acid. Occasional concomitant use may not cause clinically significant problems, but regular, frequent concomitant therapy is not recommended.
  • Alendronate Increased risk of gastric toxicity
  • Anisindione The NSAID, ibuprofen, may increase the anticoagulant effect of anisindione.
  • Atenolol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Azilsartan medoxomil Increases toxicity of each. May deteriorate renal function, particularly in volume depleted or elderly patients. Decreases effects of azilsartan by antagonism.
  • Betaxolol Nonsteroidal Anti-Inflammatory Agents such as ibuprofen may diminish the antihypertensive effect of Beta-Blockers such as betaxolol. Monitor for increases in blood pressure if a nonsteroidal anti-inflammatory agent (NSAID) is initiated/dose increased, or decreases in blood pressure if a NSAID is discontinued/dose decreased; this is particularly important if NSAID treatment is for extended periods of time. Ophthalmic beta-blockers are likely of little concern.
  • Bevantolol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Bisoprolol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Bumetanide The NSAID, ibuprofen, may antagonize the diuretic and antihypertensive effects of the loop diuretic, bumetanide.
  • Carteolol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Carvedilol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Colesevelam Bile acid sequestrants may decrease the absorption of Nonsteroidal Anti-Inflammatory Agents. Monitor for decreased serum concentrations/therapeutic effects of nonsteroidal anti-inflammatory agents (NSAID) if coadministered with bile acid sequestrants. Separating the administration of doses by 2 or more hours may reduce (but not eliminate) the risk of interaction. The manufacturer of colesevelam recommends that drugs should be administered at least 1 hour before or 4 hours after colesevelam.
  • Cyclosporine Monitor for nephrotoxicity
  • Dicoumarol The NSAID, ibuprofen, may increase the anticoagulant effect of dicumarol.
  • Eltrombopag Increases levels of Ibuprofen via metabolism decrease. UDP-glucuronosyltransferase inhibition with unclear significance.
  • Esmolol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Ethacrynic acid The NSAID, ibuprofen, may antagonize the diuretic and antihypertensive effects of the loop diuretic, ethacrynic acid.
  • Furosemide The NSAID, ibuprofen, may antagonize the diuretic and antihypertensive effects of the loop diuretic, furosemide.
  • Ginkgo biloba Additive anticoagulant/antiplatelet effects may increase bleed risk. Concomitant therapy should be avoided.
  • Homoharringtonine Avoid combination with ibuprofen and other nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) due to the potential enhancement of homoharringtonine associated bleeding-related adverse effects. Specifically it is suggested to avoid this combination in patients with a platelet count of less than 50,000/uL.
  • Labetalol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Lithium The NSAID, ibuprofen, may decrease the renal excretion of lithium. Increased risk of lithium toxicity.
  • Methotrexate The NSAID, ibuprofen, may decrease the renal excretion of methotrexate. Increased risk of methotrexate toxicity.
  • Metoprolol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Nadolol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Oxprenolol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Penbutolol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Pindolol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Practolol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Pralatrexate NSAIDs increase the risk of toxicity due to impairment of renal clearance of pralatrexate thus increasing exposure. Monitor for adverse effects or adjust dose of pralatrexate.
  • Prasugrel Coadministration with NSAIDS used chronically may increase the risk of bleeding.
  • Propranolol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Sotalol Risk of inhibition of renal prostaglandins
  • Tamoxifen Ibuprofen may reduce clearance rate of Tamoxifen. Monitor for changes in therapeutic/adverse effects of Tamoxifen if Ibuprofen is initiated, discontinued or dose changed.
  • Tolbutamide Ibuprofen, a strong CYP2C9 inhibitor, may decrease the metabolism and clearance of Tolbutamide, a CYP2C9 substrate. Consider alternate therapy or monitor for changes in Tolbutamide therapeutic and adverse effects if Ibuprofen is initiated, discontinued or dose changed.
  • Torasemide The NSAID, ibuprofen, may decrease the diuretic and antihypertensive effect of the loop diuretic, torasemide.
  • Trandolapril The NSAID, Ibuprofen, may reduce the antihypertensive effect of Trandolapril. Consider alternate therapy or monitor for changes in Trandolapril efficacy if Ibuprofen is initiated, discontinued or dose changed.
  • Treprostinil The prostacyclin analogue, Treprostinil, may increase the risk of bleeding when combined with the NSAID, Ibuprofen. Monitor for increased bleeding during concomitant thearpy.
  • Triflusal The metabolite of triflusal, 2-hydroxy-4-trifluoro-methyl-benzoic acid (HTB), impairs the serum protein binding of ibuprofen to the same extent as acetylsalisylic acid. Thus, the free fraction of glisentide may be increased. A dosage reduction may be required if used in combination.
  • Trimethoprim The strong CYP2C9 inhibitor, Ibuprofen, may decrease the metabolism and clearance of Trimethoprim, a CYP2C9 substrate. Consider alternate therapy or monitor for changes in therapeutic and adverse effects of Trimethoprim if Ibuprofen is initiated, discontinued or dose changed.
  • Vilazodone Increased risk of bleeding with concomitant use of non-steroidal anti-inflammatory drugs with vilazodone.
  • Voriconazole Ibuprofen, a strong CYP2C9 inhibitor, may increase the serum concentration of voriconazole by decreasing its metabolism. Monitor for changes in the therapeutic and adverse effects of voriconazole if ibuprofen is initiated, discontinued or dose changed.
  • Warfarin Ibuprofen, a strong CYP2C9 inhibitor, may decrease the metabolism of warfarin. The antiplatelet effect of ibuprofen may also increase the bleed risk associated with warfarin. Consider alternate therapy or monitor for changes in the therapeutic and adverse effects of warfarin if ibuprofen is initiated, discontinued or dose changed.
Liều Lượng & Cách Dùng : Capsule - Oral - 200 mg
Concentrate - Intravenous - 100 mg/ml
Suspension - Oral - 100 mg/5 ml
Suspension - Oral - 40 mg/ml
Tablet - Oral - 200 mg
Tablet - Oral - 400 mg
Tablet - Oral - 600 mg
Tablet - Oral - 800 mg
Tablet, chewable - Oral - 100 mg
Tablet, chewable - Oral - 50 mg
Tablet, film coated - Oral - 100 mg
Tablet, film coated - Oral - 200 mg
Tablet, film coated - Oral - 400 mg
Tablet, film coated - Oral - 600 mg
Tablet, film coated - Oral - 800 mg
Dữ Kiện Thương Mại
Giá thị trường
Nhà Sản Xuất
  • Sản phẩm biệt dược : Act-3
  • Công ty : Sterling Health
    Sản phẩm biệt dược : Actiprofen
  • Công ty : Dexxon
    Sản phẩm biệt dược : Adex
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Adran
  • Công ty : Wyeth
    Sản phẩm biệt dược : Advil
  • Công ty : Wyeth
    Sản phẩm biệt dược : Advil Liqui-Gels
  • Công ty : Bayer
    Sản phẩm biệt dược : Aktren
  • Công ty : Axapharm
    Sản phẩm biệt dược : Alges-X
  • Công ty : Chinoin
    Sản phẩm biệt dược : Algoflex
  • Công ty : Intermed
    Sản phẩm biệt dược : Algofren
  • Sản phẩm biệt dược : Alivium
  • Công ty : Teva
    Sản phẩm biệt dược : Artofen
  • Sản phẩm biệt dược : Betagesic
  • Sản phẩm biệt dược : Betaprofen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Bluton
  • Công ty : Krka
    Sản phẩm biệt dược : Bonifen
  • Công ty : Abbott
    Sản phẩm biệt dược : Brufen
  • Công ty : Towa Yakuhin
    Sản phẩm biệt dược : Buburone
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Bugesic
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Buprovil
  • Công ty : Orion
    Sản phẩm biệt dược : Burana
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Butylenin
  • Công ty : Cumberland
    Sản phẩm biệt dược : Caldolor
  • Công ty : McNeil
    Sản phẩm biệt dược : Calprofen
  • Công ty : PERRIGO
    Sản phẩm biệt dược : Cap-Profen
  • Công ty : Pfizer
    Sản phẩm biệt dược : Children's Advil
  • Công ty : Pfizer
    Sản phẩm biệt dược : Children's Elixsure
  • Công ty : Pfizer
    Sản phẩm biệt dược : Children's Ibuprofen
  • Sản phẩm biệt dược : Children's Motrin
  • Công ty : Abbott
    Sản phẩm biệt dược : Dalsy
  • Công ty : Merz
    Sản phẩm biệt dược : Dismenol
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Diverin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Dolgirid
  • Công ty : Dolorgiet
    Sản phẩm biệt dược : Dolgit
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Dolofort
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Doloraz
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Dolormin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Dorival
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ebufac
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : EmuProfen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Epobron
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Espidifen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Eve
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Femadon
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Fenbid
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Fenpaed
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Finalflex
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Galprofen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Haltran
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Herron Blue
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : i-profen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibalgin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : IBU
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibu-Attritin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : IBU-Ratiopharm
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibu-Vivimed
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibuflam
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibugel
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibugesic
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : IbuHEXAL
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibuleve
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibum
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibumax
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibumetin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibumidol
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibupain
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibuprocin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibuprom
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibuprosyn
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibuprox
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibustar
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibutid
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibux
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ibuxin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Inabrin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Inoven
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ipren
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Junior Strength Advil
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Junior Strength Ibuprofen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Junior Strength Motrin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Kratalgin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Lamidon
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Lebrufen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Liptan
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Lotem
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Medicol
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Medipren
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Midol IB
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Motrin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Mynosedin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Mypaid
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Myprodol
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Narfen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Naron Ace
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Neobrufen
  • Công ty : Ovation
    Sản phẩm biệt dược : NeoProfen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Nobfen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Nobgen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Norvectan
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Nuprin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Nureflex
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Nurofen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Orbifen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Panafen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Pediaprofen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Perifar
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Profin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ranfen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Rapidol
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Ratiodolor
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Rimafen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Roidenin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Rufen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Salvarina
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Seclodin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Solpaflex
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Speedpain NANO
  • Công ty : Zambon
    Sản phẩm biệt dược : Spidifen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Suspren
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Tabalon
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Tefin
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Trendar
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Unafen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Upfen
  • Công ty :
    Sản phẩm biệt dược : Urem
Đóng gói
Tài Liệu Tham Khảo Thêm
drugbank
http://www.drugbank.ca/drugs/DB01050
PubChem Compound
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=3672
PubChem Substance
http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=46507255
KEGG Compound
http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:C01588
KEGG Drug
http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?drug:D00126
ChemSpider
http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.3544.html
National Drug Code Directory
http://www.hipaaspace.com/Medical_Billing/Coding/National.Drug.Codes/PDF/0182-8688-89
PharmGKB
http://www.pharmgkb.org/drug/PA449957
Wikipedia
http://en.wikipedia.org/wiki/Ibuprofen
RxList
http://www.rxlist.com/cgi/generic/ibup.htm
Drugs.com
http://www.drugs.com/ibuprofen.html
... loading
... loading